前に言ってたSAOミラなどでHPを50%にするとHP50%以上とH50%以下で発動するリーダースキルが両方共機能するか確認してみました。結果は見ればわかりますが両方共機能します。
ただし、最大HPが奇数の場合はHP50%以上で発動するリーダースキルが機能しなくなります。なのでこの手のスキルを使う場合は以上ではなく以下で発動するリーダースキルと組み合わせたほうが良さそうですね。